Aan de voet van de Oudenberg ligt het steile Grupellopark. Het dankt zijn naam aan de vermaarde barokbeeldhouwer Gabriël Grupello die anno 1644 in Geraardsbergen ter wereld komt. Hij maakt carrière in Brussel, Düsseldorf en Wenen. Het Grupellopark is het steilste park van Vlaanderen. De helling loopt gelijk met die van de Muur. Van daaruit krijg je een prachtig uitzicht op de binnenstad.
Bovenaan in het park staat het Heilig-Hartbeeld. Dit Oorlogsgedenkteken werd in 1920 opgericht uit dankbaarheid voor het einde van de oorlog en het behoud van de stad. Het beeld waakt als het ware over de stad.
Beneden in het park staat het monument van Den Olifant (1948-1949) dat herinnert aan negen inwoners gevallen in dienst van de beschaving in de voormalige kolonie Belgisch-Congo. De Geraardsbergse beroepsfotograaf Théophile LHaire, beeldend kunstenaar in zijn vrije uurtjes, ontwerpt dit aandoenlijke kolonialistische monument. Op het reliëf in gegoten cement kijken een koloniaal (missionaris?) met tropenhelm en drie zwarten in bewondering op naar de gouden ster, symbool van Belgisch-Congo.
Vergeet zeker niet te genieten van het fraaie uitzicht op de benedenstad. Via de Vesten, gelegen op het tracé van de voormalige stadsomwalling, beland je terug in het centrum. Nu zijn die voormalige vesten netjes heraangelegd en onderhouden. Honderd jaar geleden ging het er op de wekelijkse beestenmarkt iets minder ordelijk en welriekend aan toe.